Doug Stephen a fost puternic implicat în domeniul de învăţare începând cu anul 1992. În 1994, a înfiinţat una dintre primele şcoli private care şi-a dezvoltat o programă menită să asiste studenţii în obţinerea certificărilor tehnice, iar echipa lui a construit unul dintre primele sisteme de ,management al învăţării care respectă SCORM.

În 1998, dl. Stephen şi echipa sa au creat una dintre primele platforme „software as a service” (SaaS), dedicat furnizării de sisteme de învăţare găzduite companiilor din clasamentul Fortune 500. Un an mai târziu, a creat una dintre cele mai mari comunităţi individuale online dedicate cunoaşterii Java, în care s-au numărat mentori, eLearning, resurse tehnice, blog-uri, forumuri şi chat-uri. În 2004, dl. Stephen a ajutat la conceptualizarea, proiectarea şi implementarea uneia dintre cele mai mari comunităţi virtuale de afaceri ce sprijinea peste 10.000 de parteneri de afaceri, care i-a adus Premiul pentru Excelenţă decernat de Brandon Hall.

În anul 2007, dl. Stephen şi echipa sa au creat o tehnologie care permitea asamblarea şi reutilizarea obiectelor de sine stătătoare, reducând astfel costurile de dezvoltare a conţinutului. La scurt timp după aceea, a dezvoltat o tehnologie care le permitea utilizatorilor finali să-şi creeze propriul conţinut ce putea fi dezvoltat o singură dată şi afişat pe calculatoare desktop, telefoane smart şi tablete—fără a fi necesare cunoştinţe tehnice.

În anul 2012, a construit un conţinut care să conveargă divertisment la o calitate de difuzare publică cu obiective de învăţare, creând viniete de învăţare care se adaptează schimbărilor din mecanica învăţării.